高中生构造异构问题解决思维模型的特征研究

陈文艺　占小红

摘要：
基于思维模型理论，通过问卷测试高中生构造异构问题解决的过程，归纳刻画出高中生针对不同问题建构的思维模型，对其建构的思维模型进行思维品质的水平划分。通过数据统计分析，了解高中生构造异构问题解决思维模型的类别和水平特征，以期为高中构造异构教学实践提供建议。

关键词：
高中生; 构造异构; 问题解决; 思维模型

文章编号：
10056629（2020）08001807

中图分类号：
G633 8

文献标识码：
B

1  引言

1.1  问题的提出

思维模型是个人凭借外部活动逐渐建立起来的、会随着个人内部思维过程的改变而不断更新的基本的概念架构、概念脉络，是个人内部思维过程本质特征的总和或整体。它呈现了主体能动地反映客体的一种符号性技能，是一种特别的思维方式[1]。思维模型也是解决问题的一种方法，可以展现原型客体的某种本质特性，解决学习过程中的一些类似问题[2]。《普通高中化学课程标准（2017年版）》将“模型认知”列为高中化学学科的核心素养之一。课程目标中提出：
能依据物质及其变化的信息建构模型，建立解决复杂化学问题的思考框架[3]。可见思维模型的建构在高中化学的学习和问题解决过程中十分重要。

有机化学中的同分异构体可以划分为各种类别，包括构造异构体和立体异构体[4]。本研究中的构造异构体指碳链异构、位置异构、官能团异构，它们在高中化学同分异构体知识体系中处于核心位置，是高中化学教学的重点和难点，也是高考考查的热点。有学者在研究中提到[5]，大部分高中生在概念上对构造异构体都有清晰明确的认识，可是一旦遇到书写构造异构体的问题时，就会处于思维混乱的状态，表现为无序、重复、遗漏和错误书写。或者是具有一定的思维模型，但是思维模型的建构水平不高，不能顺利地解决此类问题。

为问题解决建模适用于内部思维复杂、但是思路清晰并且能够用模型表达的有关问题[6]。构造异构相关问题就属于这个范围，适合并且需要建立思維模型。对于同一个构造异构问题的解决，不同高中生的思维模型有差异，其模型建构的水平也有差异。促使高中生掌握此类问题解决的思维模型，并在学习过程中灵活运用思维模型解决问题是高中化学构造异构教学的重要任务。

查阅文献可知，大多数文献以同分异构体的教学设计、教学方法和解题方法为研究重点，关于高中生解决此类问题的内部思维和心理机制的研究并不多。有学者提出了构造异构问题解决的思维模型，但是仅仅将特有的思维模型作为解题的方法策略，并没有深入针对高中生建构的思维模型做过特征研究[7]。对高中生在解决不同构造异构问题时建立的不同思维模型进行细致的刻画，探讨构造异构问题解决思维模型的应用情况是极其重要的。为此，本研究通过探索高中生在构造异构问题解决时头脑中建构的思维模型及其特征，为促进高中生构造异构问题解决能力发展提供参考。

1.2  研究目标

本研究期望通过测试卷测试，从高中生的回答中观察其外显表现进而推测其内隐思维，归纳刻画出学生在构造异构问题解决时头脑中建构的不同思维模型，并从科学性、有序性[8]、缜密性、灵活性[9]等思维品质的综合表现进行水平分析，揭示高中生在思维模型类别、思维模型水平方面的特征和差异，为高中生完善其思维模型、准确高效地解决构造异构问题提供指导，为教师在教授构造异构相关知识时提供教学建议。

2  测试卷的编制和相关说明

根据课标和考纲对构造异构知识的要求，参考历年高考真题编制《高中生构造异构问题解决测试卷》。内容覆盖碳链异构、位置异构、官能团异构（包括烃类构造异构和烃类含氧衍生物构造异构）三个方面。测试卷初步完成后，征询了两名高中化学特级教师、一名高校化学教育专家的意见，并进行修改。测试卷细目如表1所示。

3  研究实施

鉴于高中生对构造异构知识的学习和吸收具有阶段性，是一个动态变化的过程。选取笔者实习所在高中的部分高二、高三年级学生作为被试。被试的化学学业水平为该市高中学生的平均水平。

本研究的测试以闭卷的方式进行，答题时间为30分钟。共发放测试卷149份，回收了149份，回收率100%。剔除空白、题目未作答完全或者不能辨认年级性别等无效测试卷，得到有效测试卷142份，其中高二70份，高三72份;男生63份，女生79份。

4  结果分析与讨论

4.1  基于测试结果对学生构造异构问题解决思维模型的归纳构建

在书写构造异构体时通常会用到一些方法和策略，比如顺序规则、等效氢法、定一移二、基团组合、基团接入和基团嵌入等。本研究主要参考这些方法和策略，对学生的回答进行分析，刻画出学生构造异构问题解决的思维模型。

高中生在构造异构问题解决时建构的思维模型具体而言有差异，但很多思维模型的本质是相同的，可以根据相同的本质（即关键特征）分类归纳刻画出有限类别的思维模型。

以刻画问题1的思维模型1定一移二为例。绝大部分学生对问题1的解决都是按照主链碳原子数依次减少的思路进行书写，但在主链碳原子数为5、支链数为2的构造异构体书写时有差别，表现为先固定其中一个支链的位置，再移动另外一个支链（定一移二）或者将两个支链同时移动，同时取代在相同或者不同的碳原子上（基团组合），可以分为两种思维模型。

问题1的思维模型1定一移二的外显表现如图1所示，

根据学生的外显表现推测其内隐思维：
首先分析碳骨架，发现C7H16为碳链结构。然后分析C7H16可能存在哪种类型的构造异构体，发现是碳链异构。最后按照主链碳原子数依次减少的顺序书写构造异构体。在书写主链碳原子数为5、支链数为2的构造异构体时先固定其中一个支链的位置，再移动另外一个支链。

图1的外显表现中有两个关键特征，笔者将具有表2所示关键特征的思维模型归纳为问题1思维模型1定一移二，并刻画如图2所示的思维模型。

具体表现按照主链碳原子数依次减少的顺序（7/6/5/4）书写。主链碳原子数为7/6/5/4的构造异构体至少写出2类，且必须包含主链碳原子数为5这一类。在书写主链碳原子数为5、支链数为2的构造异构体时，先固定其中一个支链的位置，再移动另外一个支链。

按照上述方式，基于学生解决测试卷中4个问题的外显表现归纳构造出了有限的思维模型类别，如表3所示。将每个问题中具有和表3不同外在表现的思维模型归纳为思维模型0，并对每名学生的思维模型种类做了判断编码。

1思维模型1定一移二、思维模型2基团组合

2思维模型1定一移二、

思维模型2基团组合

3思维模型1碳链结构基团嵌入、

思维模型2碳链结构基团接入、思维模型3脂环结构基团接入

4思维模型1羧酸类/甲酸酯类接入羧基/酯基、

思维模型2羧酸类/甲酸酯类接入甲基、

思维模型3酯类（非甲酸酯）嵌入酯基、

思维模型4酯类（非甲酸酯）接入甲基

在归纳过程中得出建构构造异构问题解决思维模型的一般思路：
分析碳骨架→分析构造异构类型→搭建主链/环（此处考虑顺序规则：
碳链减碳法，碳环大到小或者小到大）→接入/嵌入官能团（定一移二、基团组合）→确定结构简式。

根据一般思路建构构造异构问题解决的一般思维模型如图3所示。

4.2  基于测试结果对学生构造异构问题解决思维模型水平的区分

思维品质包括思维的科学性、有序性、缜密性、灵活性等方面，综合这四个维度对高中生在构造异构问题解决时建构的思维模型水平进行划分，形成高中低三水平，如表4所示。

高思维模型很适合解决此问题。学生在解决问题时思维缜密，基本没有重复和遗漏。严格按照思维模型中的顺序进行思考作答。或者学生在解决问题时某些步骤没有严格按照笔者归纳的思维模型中的顺序，或者跳过了某些步骤，但是整体上可以看出学生的思路与此模型相符，且问题得到非常好的解决。

中思维模型与问题解决匹配程度一般。学生在解决问题时思维缜密性一般，存在个别答案重复和遗漏。按照思维模型中的顺序进行思考作答。或者学生在解决问题时某些步骤没有严格按照思维模型中的顺序，或者跳过了某些步骤，但是整体上可以看出学生的思路与此模型相符，且问题得到较好的解决。

低思维模型不太适合问题解决。学生在解决问题时思维缜密性较差，存在较多答案重复和遗漏，思考作答顺序无规律。

以表4作为基础，对测试卷中4个问题涉及的11个思维模型作了详细的思维模型水平划分说明。将学生构造异构问题解决的思维模型水平高、中、低分别赋分3、 2、 1，并对每名学生每个问题的思维模型水平做了判断编码。由于在区分思维模型的建构水平时，涉及了问题完成与否，准确与否，那么思维模型水平就会与问题解决能力相对应，即高水平的思维模型就意味着高能力。

4.3  高中生构造异构问题解决4个方面的思维模型特征分析

将高中生构造异构问题解决4个方面的思维模型的类别所占比例、每类思维模型的运用水平进行统计分析。由于不同学生运用同一类思维模型的水平不同，故在计算每类思维模型的水平时取所有学生的平均值，进而对思维模型水平做了如表5所示的等级界定。

4.3.1  碳链异构

由表6可知，绝大多数学生在碳链异构问题的解决上都能构建出思维模型，可能原因是这种纯粹考查碳链异构的问题比较简单，在构建思维模型上不存在困难。构建思维模型1的人数比例与思维模型2相差不大，思维模型1与思维模型2的模型水平都处于等级A，这两类思维模型在此问题解决上没有优劣之分。

4.3.2  位置异构

由表7可知，绝大多数学生在位置异构问题的解决上也都能构建出思维模型，原因与碳链异构相似构建思维模型1的人数比例要远大于思维模型2，可能原因是定一移二的方法相較于基团组合来说在位置异构的问题解决上有序性更强，固定一个取代基再去移动另外一个取代基的方法比起同时移动两个取代基更容易操作，更易被学生接受。但在模型水平上，思维模型1与思维模型2都处于等级B，原因一是学生对于书写联苯为母体的构造异构体比较陌生，相关经验积累较少;二是学生解决此问题时思维的缜密性较差，常出现重复和遗漏构造异构体的情况。

4.3.3  烃类构造异构

由表8可知，绝大多数学生都能构建出解决烃类构造异构部分1（碳链结构）的思维模型。构建思维模型1的人数比例要远大于思维模型2，可能原因是对于简单官能团是嵌入主链中的构造异构体，移动官能团碳碳双键（模型1）比移动甲基（模型2）的可操作性更强。该部分的两类模型的水平等级均为A，原因是学生已经具备碳链异构与位置异构的相关知识，此处新增的官能团碳碳双键对学生来说难度不算很大。

在烃类构造异构部分2（脂环结构）的构造异构体书写上，大约一半的学生未能构建出思维模型。这部分学生忽视了脂环结构的存在，说明学生在书写构造异构体时，存在思维盲点，只想到了链烃的异构体，忽略了环烃的可能性。且此部分的思维模型水平等级为B，因为考虑到学生的脂环结构的思维模型是较混乱的，有序性和缜密性不强，导致问题未能得到很好的解决。

4.3.4  烃类含氧衍生物构造异构

由表9可知，绝大多数学生都能构建出解决烃类含氧衍生物构造异构部分1（羧酸类）的思维模型。在烃类含氧衍生物构造异构部分1（羧酸类）的思维模型类别上，构建思维模型1和2的人数相差不大，两类思维模型的水平都处于等级A。

在烃类含氧衍生物构造异构部分2（甲酸酯类）构造异构体的书写上，一半多的学生未能构建出思维模型。这部分学生忽略了甲酸酯类异构体的存在，说明学生在官能团异构上存在思维盲点。构建思维模型2的人数要多于思维模型1，模型1是先碳链异构再接入甲酸酯基，模型2是先固定甲酸酯基的位置再改变碳链结构，可能原因是对于甲酸酯基这种较复杂的官能团，思维模型2的可操作性更强。两类思维模型水平均处于等级A。

在烃类含氧衍生物构造异构部分3酯类（非甲酸酯）构造异构体的书写上，约三分之一的学生未能构建出思维模型。构建思维模型3（嵌入酯基）和思维模型4（接入甲基）的人数相差不大。但思维模型3的水平处于等级B，思维模型4的水平处于等级A。可能原因是对于复杂官能团是嵌入主链中的构造异构体，接入甲基（模型4）比移动官能团酯基（模型3）的可操作性更强。

在此题上可以看到，羧酸类部分问题解决完成得最好，其次是酯类（非甲酸酯）部分，最后是甲酸酯类部分。可能原因是羧基比起酯基的学习时间要早，学生先入为主，在书写构造异构体时落下羧酸类的情况很少。而甲酸酯基是酯基中最不常见也是最容易被忽视的点，所以此部分问题解决情况较差。

5  总结与建议

5.1  研究结论

本研究通过文献研究法，为构造异构问题解决思维模型的研究奠定基础。研究归纳总结了学生在构造异构4个问题上的思维模型，并根据建构构造异构问题解决思维模型的一般思路总结出一般的思维模型。

对于较简单的碳链异构问题，思维模型没有优劣之分。在一般难度的位置异构问题上，如果是书写含两个取代基的构造异构体，定一移二的思维模型比基团组合更有效。构造异构问题如果在碳链异构和位置异构的基础上又增加了官能团异构，那么问题难度会加大，能否进行官能团的相互转化成为问题解决的关键。对于主链含简单官能团（如碳碳双键）的构造异构问题，基团嵌入的思维模型比基团接入的可操作性更强。对于主链含复杂官能团（如酯基）的构造异构问题，基团接入的思维模型比基团嵌入的可操作性更强。

5.2  研究建议

（1） 引导学生建构并帮助其完善构造异构问题解决的思维模型。

学生在解决构造异构问题时会自主建构思维模型，但如果只是凭借自己的能力来建构，那么得到的思维模型可能不适合问题解决，存在不够简洁、逻辑混乱等缺点。若在学生建构思维模型时，教师引导并帮助其完善，可以使学生避免走弯路，并快速高效地建构自己得心应手的问题解决思维模型。

从构造异构问题解决的一般思维模型来看，在确定分子式后是分析碳骨架，碳链结构和芳环结构一般而言很容易判断，但是脂环结构最容易被忽视。构造异构问题解决的关键之一在于判断碳骨架的类型，引导学生构建思维模型时要在此处多加强调，让学生理解并记忆双键与环的相互转化。接下来是分析构造异构的类型，碳链异构和位置异构相对来说比较容易判断，官能团异构难度会大一些。教师在引导学生构建思维模型时要重点强调常见官能团的相互转化，比如羟基和醚键、羧基和酯基之间的转化。然后是主链/环的搭建，此处强调顺序规则的运用。然后是官能团的接入或者嵌入，若是单个取代基可直接接入/嵌入，若是多取代基可使用定一移二或者基团组合的方式。最后按照顺序依次写出构造异构体的结构简式。

教师可以在课堂上学生发言时，让学生说出解决问题的思路，或者在课下与学生沟通，以便更多地了解学生在解决构造异构问题时所遇到的思维障碍。进而帮助学生优化思维过程，完善思维模型的建构。

（2） 注重学生的思维发展规律，最优化教学设计。

学生思维模型的建构水平依赖于其思维品质的发展。教师在开展构造异构知识的教学时，要注重学生的思维发展规律，优化教学设计。

有机物的结构是学生看不见摸不着的，只能凭空想象，但高中生的抽象思维相对较弱，这样就给教师的讲解增加了一定的难度。如果仅仅凭教师的语言描述，学生很难直观感受到构造异构体的结构，时常觉得枯燥无味。随着思维的发展，高中生已具备了从微观角度认识物质多样性的能力。所以在教学过程中，教师应当充分利用先进的化学软件和丰富的教学资源，选择一些直观的动态模型或者动画给学生展示。也可以在课堂上让学生利用化学软件绘制有机物的分子结构，调动学生的学习积极性，体验构造异构体的多样性，掌握其互相轉化的规律。

在教学中注意方法的渗透，传授学生在书写构造异构体通常会用到的一些方法和策略并引导学生逐步应用，比如顺序规则、定一移二和基团组合。使学生学会选择科学的方法和策略去解决问题，按照一定的规律来书写构造异构体，培养思维的有序性。让学生在书写时注意有没有重复或者遗漏，培养思维的缜密性。使学生了解问题解决的方法和策略有很多，不必拘泥于某种方法，可以灵活运用，追求思维的灵活性。

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