多茎委陵菜化学成分研究 牛膝茎叶化学成分及抗癌活性研究
时间：2019-01-11 04:21:47 来源：达达文档网 本文已影响 人 
[摘要] 目的：对多茎委陵菜Potentilla multicaulis Bunge.的化学成分进行分离与鉴定。方法：对多茎委陵菜的70%乙醇提取物利用大孔树脂梯度洗脱和反复硅胶柱层析进行分离纯化，通过理化性质和波谱分析鉴定化合物的结构。结果：4个化合物，分别鉴定为吐叶醇（vomifoliol，1）、乌苏酸(ursolic acid，2)、委陵菜酸(tormentic acid，3)、 2α-羟基齐墩果酸 (oleanolic acid,4)。结论：化合物1～4均为首次从该种植物中分离得到。
[关键词] 委陵菜属；多茎委陵菜；化学成分
[中图分类号] R284.1[文献标识码]A [文章编号]1673-7210（2008）11（c）-016－０2
Studies on chemical constituents from the whole plant of Potentilla multicaulis Bunge
QIAO Ying1,HE Li-hua2
(1.General Hospital of Fushun Mining Group, Fushun113008, China; 2. Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang110016, China)
[Abstract] Objective: To study the chemical constituents of Potentilla multicaulis Bunge.. Methods: The constituents of the 70% ethanol extract of the whole plant of Potentilla multicaulis Bunge.were isolated and purified by various chromatographic methods. The structures were confirmed on the basis of physico-chemical properties and spectroscopic data. Results: Four compounds were isolated and identified as vomifoliol(1)， ursolic acid(2)， tormentic acid(3)， oleanolic acid(4). Conclusion: Compouds 1-4 have been isolated from this plant for the first time.
[Key words] Potentilla; Potentilla multicaulis Bunge.; Chemical constituents
多茎委陵菜Potentilla multicaulis Bunge.为蔷薇科Rosaceae委陵菜属Potentilla 植物，分布于辽宁、吉林、内蒙古及华北、西北等省区，生于向阳山坡草地或路旁[1]。近几年，民间常以其干燥的全草入药用于治疗糖尿病。目前，国内外的文献中尚没有关于多茎委陵菜化学成分的报道，因此，有必要对其化学成分及药理作用进行深入研究。笔者从多茎委陵菜的70%乙醇提取物中分离得到4个化合物，根据化学性质和光谱数据鉴定为：吐叶醇（vomifoliol，1）、乌苏酸(ursolic acid，2)、委陵菜酸(tormentic acid，3)、2α-羟基齐墩果酸(oleanolic acid，4)，均为首次从该植物中分离得到。
1仪器与试药
Bruker ARX-300型核磁共振仪（TMS内标，瑞士Bruker公司）；RE-52A旋转蒸发仪；AB8树脂（安徽三星树脂科技有限公司）；薄层色谱用硅胶、柱色谱用硅胶（200～300目，青岛海立信精细硅胶化工有限公司）；试剂均为分析纯。
多茎委陵菜全草（采于辽宁抚顺郊区阿金沟，由沈阳药科大学中药学院路金才副教授鉴定为Potentilla multicaulis Bunge.）。
2方法
取多茎委陵菜全草10.8 kg，用70%乙醇于80℃回流提取两次，提取液回收乙醇后，得总浸膏1 400 g，用蒸馏水混悬后用AB8大孔树脂柱，分别以水、不同浓度乙醇进行梯度洗脱。95%乙醇部分（30 g）经过反复硅胶柱层析得到3个化合物：乌苏酸，委陵菜酸，2α-羟基齐墩果酸；70%乙醇部分（292 g）经过反复硅胶柱层析，得到化合物吐叶醇。
3结果
3.1化合物1
化合物1为无色结晶（氯仿）。1H-NMR（CDCl3，300 MHz）中给出一组烯氢信号δ：5.86(1H，d，J=15.6 Hz，H-7)，5.79(1H，d，J=15.6 Hz，H-8)，提示存在一反式双键；δ：2.25(1H，d，J=17.1 Hz，H-2a)，2.45(1H，d，J=17.1 Hz，H-2b)，提示存在-CH2-片段；δ：1.89(3H，d，J=1.0 Hz，13-CH3)，1.30(3H，d，J=6.3 Hz，10-CH3)，1.09(3H，s，11-CH3)，1.02(3H，s，12-CH3)为四个甲基质子信号，其中δ 1.89(3H，d，J=1.0 Hz)连在双键上，δ 1.30(3H，d，J=6.3 Hz)与-CH-相连；此外还给出一烯氢信号δ 5.91(1H，s，H-4)和一连氧碳上氢信号δ 4.41(1H，m，H-9)。13C-NMR（CDCl3，75 MHz）给出13个碳信号δ：41.1(C-1)，49.7（C-2），197.9（C-3），126.9（C-4），162.6（C-5），79.0（C-6），129.0（C-7），135.7（C-8），68.0（C-9），22.9（C-10），23.8（C-11），24.0（C-12），18.9（C-13）。其中两组双键信号δ：126.9（C-4），162.6（C-5）和129.0（C-7），135.7（C-8），一个羰基信号δ 197.9（C-3），2个连氧碳信号δ：79.0（C-6），68.0（C-9），推测该化合物为萜类化合物。以上NMR数据与文献[2]的报道一致，故确定化合物为吐叶醇，结构如图1所示。
图1 吐叶醇结构式
3.2化合物2
化合物2为白色无定型粉末。ESI-MS m/z：455[M-H]－，推出分子式C30H48O3。1H-NMR(C5D5N) δ：0.91(3H，s)，0.99(3H，s)，1.03(3H，d，J=6．5 Hz)，1.04(3H，s)，1.06(3H，d，J=6.5 Hz)，1.25(3H，s)，1.27(3H，s)，2.66(1H，d，J=11．2 Hz，18-H)，3．48(1H，In，3-H)，5.51(1H，br 8，12-H)。13C-NMR(C5D5N) δ(C-1～30)：39.6，28.6，78.6，39．8，56.3．19.2，33.8，43.0，48.5，37.8，24.1，12.1，
本文为全文原貌 未安装PDF浏览器用户请先下载安装 原版全文 139.7，43.0，29.1，25.4，48.5，54.0，34.0，39.4，31.1，37.5，29.2，
17.0，16.2，17.9，24.3，180.5，18.0，21.9。以上光谱数据与文献[3]报道的数据一致，因此鉴定化合物为乌苏酸(ursolic acid)。
3.3化合物3
化合物3为白色无定型粉末。ESI-MS m/z：487[M-H]－(推出分子式C30H48O5)。1H-NMR(C5D5N) δ：1.02(3H，s)，1.11(3H，s)，1.13(3H，s)，1.15(3H，d，J=6.5 Hz)，1.30(3H，8)，1.44(3H，s)，1.74 (3H，s)，3.08(1H，s，18-H)，3.41(1H，d，J=9.3Hz，3-H)，4.13(1H，In，2H)，5.59(1H，br s，12-H)。13C-NMR(C5D5N) δ(C-1～30)：48.3，69.0，84.3，40.3，56.4，19.4，33.9，40.9，48.3，38.9，24.6，128.4，
140.4，42.6，29.8，26.8，48.7，55.1，73.1，42.8，27.4，38.9，29.7，18.1，
17.3，17.7，25.1，181.1，27.6，17.2。以上光谱数据与文献[4]报道的数据一致，因此鉴定化合物为2α，3β，19α-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(tormentic acid)。
3.4化合物4
化合物4为白色无定型粉末。ESI-MS m/z：471[M-H]－(推出分子式C30H48O4)。1H-NNR(CD3OD) δ：0.81(3H，s)，0.82(3H，s)，0.91(3H，s)，0.95(3H，s)，1.01(6H，s)，1.02(3H，s)，1.16(3H，s)，2.86(1H，m，18-H)，2.90(1H，d，J=9.6 Hz，3-H)，3.62(1H，m，H-2)，5.25(1H，brs，12-H)。13C-NMR (CD3OD) δ(C-1～30)：48.5，
69.6，84.5，40.7，56.8，19.7，33.7，40.6，48.4，39.4，24.1，123.5，145.4，42.8，28.9，24.7，47.7，43.0，47.3，31.7，35.1，33.9，29.4，17.8，17.2，
17.5，26.5，181.9，34.0，24.2。以上光谱数据与文献[4]报道的数据一致，因此鉴定化合物为2α-羟基齐墩果酸(oleanolic acid)。
[参考文献]
[1]中国科学院植物研究所.中国高等植物图鉴[M].北京:科学出版社,1972.291.
[2]薛培凤,路新华,王�,等.多裂委陵菜中的四甲基环己烯型单萜苷[J].中国中药杂志,2005,30(13):983-986.
[3]Namjoon young,刘向前,张承烨,等．四川龙胆的三萜成分[J].中草药,2002,33(10):888．
[4]Shoko T, Yoko I, Eri K, et al.Production of bioactive triterpenes by Eriobotrya japonica call[J].Phytochemistry,2002,59(3):3l5.
(收稿日期：2008-08-01)
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